| 1. Jornada | 30.08.2008 | Treviso FBC | - | AC Ancona | 2:2 |  |
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| 2. Jornada | 07.09.2008 | AC Ancona | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 13.09.2008 | Parma FC | - | AC Ancona | 4:1 | ||||
| 4. Jornada | 20.09.2008 | AC Ancona | - | Piacenza Calcio | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 06.12.2008 | AC Ancona | - | Pisa Calcio | 2:4 | ||||
| 18. Jornada | 15.12.2008 | Sassuolo | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 20.12.2008 | AC Ancona | - | US Triestina | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 17.01.2009 | AC Ancona | - | UC AlbinoLeffe | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 06.02.2009 | AC Ancona | - | Parma FC | 2:0 | ||||
| 27. Jornada | 23.02.2009 | AC Ancona | - | Frosinone | 1:4 |  |
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| 29. Jornada | 07.03.2009 | AC Ancona | - | Vicenza Calcio | 3:2 | ||||
| 30. Jornada | 14.03.2009 | Modena FC | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 17.03.2009 | AC Ancona | - | US Salernitana 1919 | 3:1 | |
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| 32. Jornada | 21.03.2009 | AS Livorno | - | AC Ancona | 2:3 | |
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| 33. Jornada | 29.03.2009 | AC Ancona | - | Empoli | 1:2 | ||||
| 37. Jornada | 27.04.2009 | AC Ancona | - | AS Cittadella | 1:2 | |
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