| 3. Jornada | 23.08.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Swansea City Sub-21 | 3:2 | ||||
| 5. Jornada | 16.09.2019 | Sunderland Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 |  |
|||
| 8. Jornada | 18.10.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Reading Sub-21 | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 28.10.2019 | Newcastle United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | |
|||
| 10. Jornada | 04.11.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Manchester United Sub-21 | 1:4 | ||||
| 13. Jornada | 16.12.2019 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 |  |
|||
| 15. Jornada | 13.01.2020 | Swansea City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 5:1 | |
Inglaterra