| Segunda etapa | 14.09.1999 | Gillingham FC | - | Bolton Wanderers | 1:4 | ||||
| Segunda etapa | 21.09.1999 | Bolton Wanderers | - | Gillingham FC | 2:0 | ||||
| Semifinales | 12.01.2000 | Bolton Wanderers | - | Tranmere Rovers | 0:1 |  |
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| Semifinales | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 |
Inglaterra