| 1. Jornada | 30.08.2008 | Treviso FBC | - | AC Ancona | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 28.10.2008 | AC Ancona | - | AS Livorno | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 08.11.2008 | AC Ancona | - | US Avellino | 0:1 | ||||
| 28. Jornada | 28.02.2009 | Rimini Calcio | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 30. Jornada | 14.03.2009 | Modena FC | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 32. Jornada | 21.03.2009 | AS Livorno | - | AC Ancona | 2:3 | ||||
| 33. Jornada | 29.03.2009 | AC Ancona | - | Empoli | 1:2 |  |
|||
| 34. Jornada | 04.04.2009 | US Avellino | - | AC Ancona | 3:0 | ||||
| 37. Jornada | 27.04.2009 | AC Ancona | - | AS Cittadella | 1:2 | ||||
| 39. Jornada | 09.05.2009 | AC Ancona | - | Sassuolo | 2:1 | ||||
| 41. Jornada | 23.05.2009 | AC Ancona | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 42. Jornada | 30.05.2009 | UC AlbinoLeffe | - | AC Ancona | 3:4 |
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