| 2. Jornada | 05.09.1999 | Sampdoria | - | Brescia Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 12.09.1999 | Empoli | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 22.10.1999 | Génova | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 31.10.1999 | Sampdoria | - | Chievo | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 14.11.1999 | Sampdoria | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 22.11.1999 | Nápoles | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 28.11.1999 | Sampdoria | - | Treviso FBC | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 05.12.1999 | Vicenza Calcio | - | Sampdoria | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 09.01.2000 | Sampdoria | - | Fermana FC | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 23.01.2000 | Sampdoria | - | AC Pistoiese | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 25.02.2000 | Sampdoria | - | Cosenza Calcio | 2:0 | ||||
| 29. Jornada | 02.04.2000 | Sampdoria | - | Salernitana Sport | 2:4 | ||||
| 30. Jornada | 07.04.2000 | AC Cesena | - | Sampdoria | 0:0 | ||||
| 33. Jornada | 07.05.2000 | Sampdoria | - | Vicenza Calcio | 3:1 | ||||
| 34. Jornada | 12.05.2000 | Pescara Calcio | - | Sampdoria | 4:0 | ||||
| 35. Jornada | 21.05.2000 | Sampdoria | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 36. Jornada | 28.05.2000 | Sampdoria | - | AC Savoia 1908 | 2:1 | ||||
| 37. Jornada | 04.06.2000 | Fermana FC | - | Sampdoria | 1:2 | ||||
| 38. Jornada | 11.06.2000 | Sampdoria | - | Alzano Virescit | 3:2 |
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