Championship   P V E D Goles
  En casa 3 2 0 1 9 : 2
  Fuera de casa 3 1 1 1 4 : 9
  6 3 1 2 13 : 11
FA Cup   P V E D Goles
  En casa 3 3 0 0 10 : 4
  Fuera de casa 2 0 1 1 3 : 4
  En campo neutral 2 1 1 0 6 : 3
  7 4 2 1 19 : 11
League Cup   P V E D Goles
  En casa 2 1 0 1 2 : 2
  Fuera de casa 3 1 1 0 2 : 1
  5 2 1 1 4 : 3
Total   P V E D Goles
  En casa 8 6 0 2 21 : 8
  Fuera de casa 8 2 3 2 9 : 14
  En campo neutral 2 1 1 0 6 : 3
  18 9 4 4 36 : 25
Championship
1901/1902 7. Jornada Middlesbrough - Chesterfield FC 7:1
1901/1902 3. Jornada Chesterfield FC - Middlesbrough 0:0
1900/1901 5. Jornada Middlesbrough - Chesterfield FC 2:0
1900/1901 1. Jornada Chesterfield FC - Middlesbrough 2:3
1899/1900 7. Jornada Middlesbrough - Chesterfield FC 0:1
1899/1900 5. Jornada Chesterfield FC - Middlesbrough 7:1
FA Cup
1996/1997 Semifinales Chesterfield FC - Middlesbrough 0:3 (0:1)
1996/1997 Semifinales Middlesbrough - Chesterfield FC 3:3 (0:0, 2:2) pró.
1949/1950 Cuarta Ronda Chesterfield FC - Middlesbrough 3:2
1946/1947 Cuarta Ronda Middlesbrough - Chesterfield FC 2:1
1929/1930 Tercera ronda Middlesbrough - Chesterfield FC 4:3
1929/1930 Tercera ronda Chesterfield FC - Middlesbrough 1:1
1894/1895 Primera ronda Middlesbrough - Chesterfield FC 4:0
League Cup
2010/2011 Primera ronda Chesterfield FC - Middlesbrough 1:2 (0:2)
1999/2000 Segunda ronda Middlesbrough - Chesterfield FC 2:1 (1:0)
1999/2000 Segunda ronda Chesterfield FC - Middlesbrough 0:0 (0:0)
1983/1984 Primera ronda Chesterfield FC - Middlesbrough 5:3 pn.
1983/1984 Primera ronda Middlesbrough - Chesterfield FC 0:1

En el caso de que un partido se haya decidido en tanda de penaltis, en este historial encuentras el resultado tras 120 minutos jugados.