| Serie A | 12.01.14 | Sassuolo | - | Milan | 4:3 |  |
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| Serie A | 18.05.14 | Milan | - | Sassuolo | 2:1 | ||||
| Serie A | 06.01.15 | Milan | - | Sassuolo | 1:2 | ||||
| Coppa | 13.01.15 | Milan | - | Sassuolo | 2:1 | ||||
| Serie A | 17.05.15 | Sassuolo | - | Milan | 3:2 | |
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| Serie A | 25.10.15 | Milan | - | Sassuolo | 2:1 | |
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| Serie A | 06.03.16 | Sassuolo | - | Milan | 2:0 | |
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| Serie A | 26.02.17 | Sassuolo | - | Milan | 0:1 | |
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| Serie A | 08.04.18 | Milan | - | Sassuolo | 1:1 | ||||
| Serie A | 30.09.18 | Sassuolo | - | Milan | 1:4 | ||||
| Serie A | 02.03.19 | Milan | - | Sassuolo | 1:0 | ||||
| Serie A | 15.12.19 | Milan | - | Sassuolo | 0:0 | ||||
| Serie A | 21.07.20 | Sassuolo | - | Milan | 1:2 | ||||
| Serie A | 20.12.20 | Sassuolo | - | Milan | 1:2 | |
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| Serie A | 21.04.21 | Milan | - | Sassuolo | 1:2 | ||||
| Serie A | 28.11.21 | Milan | - | Sassuolo | 1:3 | |
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| Serie A | 22.05.22 | Sassuolo | - | Milan | 0:3 | ||||
| Serie A | 30.08.22 | Sassuolo | - | Milan | 0:0 | ||||
| Serie A | 29.01.23 | Milan | - | Sassuolo | 2:5 | |
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| Serie A | 30.12.23 | Milan | - | Sassuolo | 1:0 |
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