| 2. Jornada | 20.08.2018 | Blackburn Rovers Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 0:3 | ||||
| 4. Jornada | 02.09.2018 | Swansea City Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 22.09.2018 | West Ham United Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 29.09.2018 | Chelsea Sub-21 | - | Liverpool Sub-21 | 1:3 | ||||
| 8. Jornada | 20.10.2018 | Manchester City Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:4 | ||||
| 10. Jornada | 03.11.2018 | Arsenal Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 4:5 | ||||
| 11. Jornada | 23.11.2018 | Chelsea Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 07.12.2018 | Chelsea Sub-21 | - | West Ham United Sub-21 | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 17.12.2018 | Leicester City Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 05.01.2019 | Chelsea Sub-21 | - | Blackburn Rovers Sub-21 | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 14.01.2019 | Everton Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 04.02.2019 | Derby County U23 | - | Chelsea Sub-21 | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 15.02.2019 | Chelsea Sub-21 | - | Swansea City Sub-21 | 0:2 | ||||
| 18. Jornada | 01.03.2019 | Tottenham Hotspur Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 03.05.2019 | Brighton & Hove Albion Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:2 |
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