| 5. Jornada | 22.09.2019 | Robur Siena | - | Aurora Pro Patria | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 28.09.2019 | Robur Siena | - | US Pistoiese | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 06.10.2019 | UC AlbinoLeffe | - | Robur Siena | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 13.10.2019 | Robur Siena | - | US Arezzo | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 20.10.2019 | US Pergolettese | - | Robur Siena | 0:1 |  |
|||
| 11. Jornada | 23.10.2019 | Robur Siena | - | US Pianese | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 27.10.2019 | Robur Siena | - | Pro Vercelli | 1:2 | ||||
| 13. Jornada | 03.11.2019 | AC Renate | - | Robur Siena | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2019 | Robur Siena | - | Gozzano | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 24.11.2019 | Robur Siena | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 15.12.2019 | Novara Calcio | - | Robur Siena | 4:0 | ||||
| 21. Jornada | 13.01.2020 | Robur Siena | - | Juventus II | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 19.01.2020 | Carrarese Calcio | - | Robur Siena | 3:1 | |
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| 23. Jornada | 26.01.2020 | Robur Siena | - | Calcio Lecco 1912 | 1:1 |
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