| 5. Jornada | 22.09.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Calcio Catania | 4:2 | ||||
| 6. Jornada | 25.09.2019 | SSC Bari | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 13.10.2019 | FC Rieti | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2019 | Casertana FC | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 27.10.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Potenza | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 03.11.2019 | Rende | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Viterbese | 1:0 |  |
|||
| 17. Jornada | 01.12.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Virtus Francavilla | 3:0 | ||||
| 20. Jornada | 22.01.2020 | Vibonese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 | ||||
| 23. Jornada | 26.01.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Ternana Calcio | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 02.02.2020 | Calcio Catania | - | SS Monopoli 1966 | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 09.02.2020 | SS Monopoli 1966 | - | SSC Bari | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 15.02.2020 | SSD Città di Teramo | - | SS Monopoli 1966 | 0:3 | ||||
| 28. Jornada | 26.02.2020 | SS Monopoli 1966 | - | FC Rieti | 1:0 | |
|||
| 29. Jornada | 01.03.2020 | Reggina 1914 | - | SS Monopoli 1966 | 0:2 |
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