| 2. Jornada | 31.08.2019 | Paganese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 15.09.2019 | Ternana Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 0:2 | ||||
| 6. Jornada | 25.09.2019 | SSC Bari | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 06.10.2019 | ASD Sicula Leonzio | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.10.2019 | FC Rieti | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 20.10.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Reggina 1914 | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Viterbese | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 16.11.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Bisceglie | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 24.11.2019 | Cavese | - | SS Monopoli 1966 | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 01.12.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Virtus Francavilla | 3:0 | ||||
| 18. Jornada | 08.12.2019 | AZ Picerno | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 15.12.2019 | SS Monopoli 1966 | - | US Avellino | 0:2 | ||||
| 21. Jornada | 12.01.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Paganese Calcio | 0:1 |
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