| Grupo 4 | 15.08.1999 | Atalanta | - | US Cremonese | 2:1 |  |
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| Segunda etapa | 14.10.1999 | Atalanta | - | Torino | 3:1 | ||||
| Segunda etapa | 27.10.1999 | Torino | - | Atalanta | 2:1 | |
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| Octavos de final | 02.12.1999 | Atalanta | - | Milan | 3:2 | |
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| Octavos de final | 14.12.1999 | Milan | - | Atalanta | 3:0 |
Italia