| 1. Jornada | 25.08.2019 | Robur Siena | - | Olbia Calcio | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 01.09.2019 | Juventus II | - | Robur Siena | 2:3 |  |
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| 3. Jornada | 08.09.2019 | Robur Siena | - | Carrarese Calcio | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 22.09.2019 | Robur Siena | - | Aurora Pro Patria | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 25.09.2019 | AC Monza | - | Robur Siena | 0:2 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2019 | Robur Siena | - | Gozzano | 1:1 |  |
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| 15. Jornada | 17.11.2019 | Giana Erminio | - | Robur Siena | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 24.11.2019 | Robur Siena | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 01.12.2019 | US Alessandria 1912 | - | Robur Siena | 1:3 | ||||
| 18. Jornada | 07.12.2019 | Robur Siena | - | Como 1907 | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 15.12.2019 | Novara Calcio | - | Robur Siena | 4:0 |
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