Primera ronda
09.08.2008 16:00 Novara Calcio - Real Marcianise Calcio 3:1
17:00 Legnano - Benevento Calcio 1:3
17:00 Foligno Calcio - US Pergocrema 3:2
17:30 Sorrento Calcio - USD Castelsardo 3:1
20:00 AC Mezzocorona - Pescara Calcio 0:2
20:30 AC Pro Sesto - SS Tritium 1908 2:0
20:30 FC Crotone - Renato Curi Angolana 2:0
20:30 US Foggia - SS Barletta Calcio 0:2
20:30 US Cremonese - AC Reggiana 0:3
20:30 AC Arezzo - Portogruaro Summaga 1:4
20:30 Calcio Padova - US Pontedera 8:0
20:45 Gallipoli - Bacoli Sibilla 3:2
20:45 Ravenna Calcio - Polisportiva Castellarano 5:1
20:45 AC Monza Brianza - Celano FC 5:4 pn.
20:45 Perugia Calcio - AC Lumezzane 1:0
20:45 AC Cesena - AC Chioggia 3:1
10.08.2008 17:00 Taranto Sport - Bassano Virtus 1:2
20:30 Cavese - AS Biellese 3:1
Segunda ronda
16.08.2008 20:00 UC AlbinoLeffe - Pescara Calcio 6:5 pn.
20:30 Parma FC - Portogruaro Summaga 3:2 pró.
20:45 AS Bari - Bassano Virtus 2:0
17.08.2008 17:00 SS Barletta Calcio - Sassuolo 1:3
18:00 Piacenza Calcio - Calcio Padova 0:1
20:30 AC Mantova - Gallipoli 1:0
20:30 Pisa Calcio - AS Cittadella 1:2
20:30 Empoli - AC Ancona 2:0
20:30 US Grosseto FC - Cavese 4:2
20:30 Treviso FBC - Benevento Calcio 6:7 pn.
20:30 Brescia Calcio - Foligno Calcio 2:1
20:30 AC Pro Sesto - Modena FC 0:1
20:45 Rimini Calcio - Ravenna Calcio 2:4 pn.
20:45 Vicenza Calcio - AC Monza Brianza 3:0
20:45 Ascoli Calcio - Perugia Calcio 3:1
20:45 US Triestina - Sorrento Calcio 2:1
20:45 Frosinone - FC Crotone 0:2
20:45 AS Livorno - Novara Calcio 3:0
21:00 US Salernitana 1919 - AC Cesena 3:1
20.08.2008 20:30 US Avellino - AC Reggiana 0:1
Tercera ronda
23.08.2008 15:00 AC Siena - UC AlbinoLeffe 4:0 (1:0)
15:30 Atalanta - Modena FC 2:1 (1:1)
17:30 AS Cittadella - Empoli 0:1 (0:0)
19:00 US Lecce - US Salernitana 1919 0:1 (0:0)
20:30 US Palermo - Ravenna Calcio 1:2 (0:2)
20:30 Reggina Calcio - US Grosseto FC 3:0 (1:0)
20:30 Cagliari Calcio - US Triestina 1:0 (0:0)
20:30 FC Crotone - AS Livorno 0:3 (0:1)
20:30 Calcio Catania - Parma FC 2:1 (0:0, 0:0) pró.
20:30 Chievo - Calcio Padova 1:2 (0:1)
20:45 Bolonia - Vicenza Calcio 2:0 (0:0)
20:45 Ascoli Calcio - AS Bari 1:0 (0:0)
20:45 Lazio - Benevento Calcio 5:1 (2:0)
20:45 Torino - Brescia Calcio 2:1 (0:1, 1:1) pró.
24.08.2008 16:00 Génova - AC Mantova 3:1 (2:0)
17:00 Sassuolo - AC Reggiana 1:0 (0:0)
Cuarta Ronda
17.09.2008 18:30 AC Siena - Empoli 0:2 (0:0)
21:00 Reggina Calcio - Cagliari Calcio 4:0 (0:0)
21:00 Calcio Catania - Calcio Padova 4:0 (2:0)
30.09.2008 20:30 US Salernitana 1919 - Sassuolo 6:5 (0:1, 2:2, 2:2) pn.
01.10.2008 15:00 Bolonia - Ascoli Calcio 1:0 (0:0)
20:30 Lazio - Atalanta 2:0 (1:0)
20:30 Torino - AS Livorno 3:2 (2:1, 2:2) pró.
02.10.2008 18:00 Génova - Ravenna Calcio 2:1 (0:0)
Octavos de final
12.11.2008 15:00 Udinese - Reggina Calcio 8:7 (0:0, 0:0, 0:0) pn.
19:30 Sampdoria - Empoli 2:1 (2:0)
21:00 Nápoles - US Salernitana 1919 3:1 (2:0)
03.12.2008 20:45 Milan - Lazio 1:2 (0:0, 1:1) pró.
17.12.2008 17:00 Fiorentina - Torino 0:1 (0:1)
21:00 Roma - Bolonia 2:0 (0:0)
13.01.2009 21:00 Inter - Génova 3:1 (0:0, 1:1) pró.
14.01.2009 20:45 Juventus - Calcio Catania 3:0 (1:0)
Cuartos de final
21.01.2009 18:00 Udinese - Sampdoria 1:4 (0:0, 1:1, 1:1) pn.
20:45 Inter - Roma 2:1 (1:0)
22.01.2009 21:00 Lazio - Torino 3:1 (0:1)
04.02.2009 20:45 Juventus - Nápoles 4:3 (0:0, 0:0, 0:0) pn.
Semifinales
03.03.2009 20:45 Lazio - Juventus 2:1 (0:1)
04.03.2009 20:45 Sampdoria - Inter 3:0 (3:0)
22.04.2009 20:45 Juventus - Lazio 1:2 (0:1)
23.04.2009 20:45 Inter - Sampdoria 1:0 (1:0)
Final
13.05.2009 20:45 Lazio - Sampdoria 6:5 (1:1, 1:1, 1:1) pn.