| Primera etapa | 31.07.1999 | VfL Hamm/Sieg | - | Stuttgarter Kickers | 0:4 |  |
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| Segunda etapa | 07.08.1999 | VFC Plauen | - | Stuttgarter Kickers | 1:2 | |
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| Tercera ronda | 12.10.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Borussia Dortmund | 3:1 | |
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| Octavos de final | 01.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Arminia Bielefeld | 3:2 pró. | |
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| Cuartos de final | 22.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | SC Freiburg | 1:0 | ||||
| Semifinales | 15.02.2000 | Werder Bremen | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 pró. |
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