| 22. Jornada | 05.02.2000 | Fortuna Düsseldorf | - | Sportfreunde Siegen | 0:0 |  |
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| 23. Jornada | 13.02.2000 | Sportfreunde Siegen | - | KFC Uerdingen 05 | 2:2 |  |
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| 24. Jornada | 20.02.2000 | FSV Salmrohr | - | Sportfreunde Siegen | 0:3 | |
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| 25. Jornada | 27.02.2000 | Sportfreunde Siegen | - | SC Verl | 3:0 | |
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| 31. Jornada | 09.04.2000 | Sportfreunde Siegen | - | SG Wattenscheid 09 | 0:3 | ||||
| 36. Jornada | 14.05.2000 | Sportfreunde Siegen | - | Eintracht Trier | 3:1 | |
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| 37. Jornada | 22.05.2000 | SC Paderborn 07 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | |
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| 38. Jornada | 28.05.2000 | Sportfreunde Siegen | - | SV 07 Elversberg | 1:3 | |
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