| Primera etapa | 31.07.1999 | VfL Hamm/Sieg | - | Stuttgarter Kickers | 0:4 | ||||
| Segunda etapa | 07.08.1999 | VFC Plauen | - | Stuttgarter Kickers | 1:2 |  |
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| Tercera ronda | 12.10.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Borussia Dortmund | 3:1 | ||||
| Octavos de final | 01.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Arminia Bielefeld | 3:2 pró. | ||||
| Cuartos de final | 22.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | SC Freiburg | 1:0 |
Alemania