| 1. Jornada | 17.08.2008 | Chemnitzer FC | - | Energie Cottbus II | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 31.08.2008 | Chemnitzer FC | - | Türkiyemspor Berlin | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 08.10.2008 | Holstein Kiel | - | Chemnitzer FC | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 25.11.2008 | Chemnitzer FC | - | Sachsen Leipzig | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 20.12.2008 | Energie Cottbus II | - | Chemnitzer FC | 0:2 | ||||
| 19. Jornada | 01.04.2009 | Chemnitzer FC | - | Altona 93 | 1:1 |  |
|||
| 26. Jornada | 19.04.2009 | Chemnitzer FC | - | Hallescher FC | 1:3 | ||||
| 20. Jornada | 22.04.2009 | Türkiyemspor Berlin | - | Chemnitzer FC | 0:3 |  |
|||
| 27. Jornada | 26.04.2009 | Hamburgo II | - | Chemnitzer FC | 2:2 | ||||
| 28. Jornada | 03.05.2009 | Chemnitzer FC | - | Hertha II | 3:3 | ||||
| 29. Jornada | 08.05.2009 | Wolfsburgo II | - | Chemnitzer FC | 3:1 | ||||
| 30. Jornada | 13.05.2009 | Chemnitzer FC | - | VFC Plauen | 3:0 | ||||
| 31. Jornada | 20.05.2009 | Sachsen Leipzig | - | Chemnitzer FC | 0:2 | ||||
| 32. Jornada | 24.05.2009 | Chemnitzer FC | - | VfB Lübeck | 1:1 | ||||
| 33. Jornada | 30.05.2009 | SV Wilhelmshaven | - | Chemnitzer FC | 0:1 | ||||
| 34. Jornada | 07.06.2009 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Magdeburg | 1:1 |
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