| 1. Jornada | 17.08.2008 | SC Freiburg | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 24.08.2008 | TSV 1860 München | - | Mainz | 1:2 |  |
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| 3. Jornada | 31.08.2008 | Rot Weiss Ahlen | - | TSV 1860 München | 2:1 |  |
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| 4. Jornada | 15.09.2008 | TSV 1860 München | - | MSV Duisburg | 2:0 | |
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| 5. Jornada | 19.09.2008 | FC St. Pauli | - | TSV 1860 München | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 28.09.2008 | TSV 1860 München | - | Ingolstadt | 1:1 | |
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| 17. Jornada | 14.12.2008 | TSV 1860 München | - | 1. FC Nürnberg | 1:1 | |
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| 18. Jornada | 01.02.2009 | TSV 1860 München | - | SC Freiburg | 0:2 | ||||
| 19. Jornada | 08.02.2009 | Mainz | - | TSV 1860 München | 2:2 | ||||
| 20. Jornada | 15.02.2009 | TSV 1860 München | - | Rot Weiss Ahlen | 2:1 | |
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| 21. Jornada | 22.02.2009 | MSV Duisburg | - | TSV 1860 München | 4:1 |
Alemania