| 2. Jornada | 15.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Hertha II | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 21.08.1999 | VfL Halle 96 | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 |  |
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| 4. Jornada | 24.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 28.08.1999 | Sachsen Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 07.09.1999 | 1. FC Union Berlin | - | VFC Plauen | 1:0 | |
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| 8. Jornada | 18.09.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Erzgebirge Aue | 1:1 |
Alemania