| 1. Jornada | 16.08.2008 | Darmstadt | - | Karlsruher SC II | 1:4 | ||||
| 2. Jornada | 23.08.2008 | 1. FC Nürnberg II | - | Darmstadt | 4:0 |  |
|||
| 10. Jornada | 07.09.2008 | Waldhof Mannheim | - | Darmstadt | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 13.09.2008 | SSV Ulm 1846 | - | Darmstadt | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 19.09.2008 | Darmstadt | - | 1. FC Eintracht Bamberg | 5:2 |  |
|||
| 7. Jornada | 04.10.2008 | Darmstadt | - | Hessen Kassel | 2:2 |  |
|||
| 15. Jornada | 29.11.2008 | Viktoria Aschaffenburg | - | Darmstadt | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 17.12.2008 | SpVgg Unterhaching II | - | Darmstadt | 1:3 | ||||
| 18. Jornada | 20.12.2008 | Karlsruher SC II | - | Darmstadt | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 21.03.2009 | Darmstadt | - | TSV 1860 München II | 3:2 | ||||
| 33. Jornada | 04.06.2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Darmstadt | 2:0 | ||||
| 34. Jornada | 06.06.2009 | Darmstadt | - | SpVgg Unterhaching II | 6:3 |
Alemania