| 1. Jornada | 26.07.2019 | 1. FC Lok Leipzig | - | Hertha II | 2:1 |  |
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| 2. Jornada | 30.07.2019 | Hertha II | - | Energie Cottbus | 5:2 | ||||
| 3. Jornada | 03.08.2019 | VfB Auerbach | - | Hertha II | 1:5 | ||||
| 5. Jornada | 27.08.2019 | ZFC Meuselwitz | - | Hertha II | 1:4 | ||||
| 7. Jornada | 01.09.2019 | BFC Dynamo | - | Hertha II | 1:3 | ||||
| 9. Jornada | 21.09.2019 | BSG Chemie Leipzig | - | Hertha II | 1:3 | ||||
| 11. Jornada | 06.10.2019 | Bischofswerdaer FV | - | Hertha II | 2:7 | ||||
| 16. Jornada | 23.11.2019 | FC Viktoria 1889 Berlin | - | Hertha II | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 29.11.2019 | Hertha II | - | Rot-Weiß Erfurt | anu. | |
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| 18. Jornada | 06.12.2019 | Hertha II | - | 1. FC Lok Leipzig | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 14.12.2019 | Energie Cottbus | - | Hertha II | 3:1 |
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