| 7. Jornada | 11.09.1999 | Lok Altmark Stendal | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 18.09.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Erzgebirge Aue | 1:1 |  |
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| 9. Jornada | 25.09.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 03.10.1999 | 1. FC Union Berlin | - | SV Babelsberg 03 | 4:1 | |
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| 11. Jornada | 16.10.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:1 | ||||
| 12. Jornada | 23.10.1999 | BFC Dynamo | - | 1. FC Union Berlin | 0:3 | ||||
| 13. Jornada | 06.11.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dresdner SC | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 13.11.1999 | VfB Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 2:3 |  |
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| 15. Jornada | 21.11.1999 | 1. FC Union Berlin | - | TeBe Berlin II | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 25.03.2000 | Erzgebirge Aue | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 | ||||
| 27. Jornada | 11.04.2000 | SV Babelsberg 03 | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 18.04.2000 | Dynamo Dresden | - | 1. FC Union Berlin | 3:0 | ||||
| 29. Jornada | 22.04.2000 | 1. FC Union Berlin | - | BFC Dynamo | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 10.05.2000 | TeBe Berlin II | - | 1. FC Union Berlin | 0:2 |
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