| 1. Jornada | 13.08.1999 | FC St. Pauli | - | SpVgg Greuther Fürth | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 22.08.1999 | Stuttgarter Kickers | - | FC St. Pauli | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 29.08.1999 | FC St. Pauli | - | VfL Bochum | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 10.09.1999 | TeBe Berlin | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 26.09.1999 | Waldhof Mannheim | - | FC St. Pauli | 1:3 |  |
|||
| 7. Jornada | 01.10.1999 | FC St. Pauli | - | Kickers Offenbach | 1:1 | |
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| 8. Jornada | 15.10.1999 | Fortuna Köln | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 24.10.1999 | FC St. Pauli | - | Mainz | 2:2 | ||||
| 18. Jornada | 13.02.2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | FC St. Pauli | 0:0 | |
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| 19. Jornada | 20.02.2000 | FC St. Pauli | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 |  |
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| 21. Jornada | 05.03.2000 | FC St. Pauli | - | TeBe Berlin | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 10.03.2000 | Bor. Mönchengladbach | - | FC St. Pauli | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 17.03.2000 | FC St. Pauli | - | Waldhof Mannheim | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 02.04.2000 | FC St. Pauli | - | Fortuna Köln | 0:0 | ||||
| 30. Jornada | 05.05.2000 | Karlsruher SC | - | FC St. Pauli | 0:0 | ||||
| 32. Jornada | 18.05.2000 | Energie Cottbus | - | FC St. Pauli | 3:2 | |
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