| 4. Jornada | 25.08.1999 | VfB Leipzig | - | FSV Zwickau | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 28.08.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | VfB Leipzig | 1:0 |  |
|||
| 6. Jornada | 07.09.1999 | VfB Leipzig | - | Hertha II | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 25.09.1999 | Sachsen Leipzig | - | VfB Leipzig | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 17.10.1999 | Lok Altmark Stendal | - | VfB Leipzig | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 17.10.1999 | VfB Leipzig | - | Dynamo Dresden | 0:2 | ||||
| 12. Jornada | 22.10.1999 | VfB Leipzig | - | Erzgebirge Aue | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 31.10.1999 | VfB Leipzig | - | VFC Plauen | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 05.11.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfB Leipzig | 2:2 | |
|||
| 14. Jornada | 13.11.1999 | VfB Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 2:3 | ||||
| 15. Jornada | 20.11.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfB Leipzig | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 04.12.1999 | VfB Leipzig | - | BFC Dynamo | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 11.12.1999 | Dresdner SC | - | VfB Leipzig | 0:2 |
Brasil
España