| 1. Jornada | 03.08.2019 | Union Sandersdorf | - | FC Carl Zeiss Jena II | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 13.09.2019 | FSV 63 Luckenwalde | - | FC Carl Zeiss Jena II | 4:2 |  |
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| 6. Jornada | 21.09.2019 | FC Carl Zeiss Jena II | - | Wacker Nordhausen II | 5:2 | ||||
| 7. Jornada | 28.09.2019 | Askania Bernburg | - | FC Carl Zeiss Jena II | 0:4 | |
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| 8. Jornada | 05.10.2019 | FC Carl Zeiss Jena II | - | Inter Leipzig | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 20.10.2019 | FC Oberlausitz | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 26.10.2019 | FC Carl Zeiss Jena II | - | VfB 1921 Krieschow | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 02.11.2019 | FC Einheit Rudolstadt | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 08.11.2019 | FC Eilenburg | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:1 |  |
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| 16. Jornada | 15.11.2019 | FC Carl Zeiss Jena II | - | Union Sandersdorf | 2:1 | |
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| 14. Jornada | 01.12.2019 | 1. FC Merseburg | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:3 |
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