| 1. Jornada | 26.07.2008 | Jahn Regensburg | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 02.08.2008 | FC Carl Zeiss Jena | - | Erzgebirge Aue | 3:2 | ||||
| 3. Jornada | 15.08.2008 | Rot-Weiß Erfurt | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 | ||||
| 30. Jornada | 07.04.2009 | FC Carl Zeiss Jena | - | Eintracht Braunschweig | 2:0 | ||||
| 31. Jornada | 11.04.2009 | Wacker Burghausen | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:2 | ||||
| 32. Jornada | 18.04.2009 | VfR Aalen | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:2 |  |
|||
| 33. Jornada | 25.04.2009 | FC Carl Zeiss Jena | - | Werder Bremen II | 3:1 | ||||
| 34. Jornada | 02.05.2009 | SC Paderborn 07 | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | ||||
| 36. Jornada | 13.05.2009 | Fortuna Düsseldorf | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:0 | ||||
| 37. Jornada | 16.05.2009 | FC Carl Zeiss Jena | - | SpVgg Unterhaching | 4:3 |
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