| 2. Jornada | 18.08.2019 | Westfalia Herne | - | SC Paderborn 07 II | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | SC Paderborn 07 II | - | FC Gütersloh | 5:3 |  |
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| 10. Jornada | 13.10.2019 | TuS Ennepetal | - | SC Paderborn 07 II | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 20.10.2019 | SC Paderborn 07 II | - | Rot Weiss Ahlen | 1:2 | |
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| 12. Jornada | 25.10.2019 | Westfalia Rhynern | - | SC Paderborn 07 II | 4:0 | |
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| 13. Jornada | 03.11.2019 | SC Paderborn 07 II | - | Hammer SpVg | 4:2 | |
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| 14. Jornada | 10.11.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | SC Paderborn 07 II | 4:0 | ||||
| 15. Jornada | 17.11.2019 | SC Paderborn 07 II | - | Sportfreunde Siegen | 1:1 | |
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| 16. Jornada | 01.12.2019 | SC Paderborn 07 II | - | SC Wiedenbrück | 5:0 | ||||
| 17. Jornada | 08.12.2019 | SV Schermbeck 1912 | - | SC Paderborn 07 II | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 15.12.2019 | ASC 09 Dortmund | - | SC Paderborn 07 II | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 08.02.2020 | SC Paderborn 07 II | - | Westfalia Herne | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 14.02.2020 | FC Gütersloh | - | SC Paderborn 07 II | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 01.03.2020 | SC Paderborn 07 II | - | Holzwickeder SC | 3:2 | |
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