| 18. Jornada | 05.02.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Hertha II | 3:1 |  |
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| 19. Jornada | 12.02.2000 | VfL Halle 96 | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:6 | ||||
| 20. Jornada | 19.02.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Dynamo Dresden | 3:0 | ||||
| 21. Jornada | 06.04.2000 | Sachsen Leipzig | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 11.04.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:0 | ||||
| 28. Jornada | 15.04.2000 | BFC Dynamo | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:2 | ||||
| 29. Jornada | 22.04.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Dresdner SC | 0:0 | ||||
| 30. Jornada | 29.04.2000 | VfB Leipzig | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:2 | |
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| 24. Jornada | 02.05.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Erzgebirge Aue | 2:1 | ||||
| 31. Jornada | 05.05.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | TeBe Berlin II | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 09.05.2000 | 1. FC Magdeburg | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:3 | ||||
| 33. Jornada | 13.05.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | FSV Zwickau | 2:1 | ||||
| 34. Jornada | 20.05.2000 | Rot-Weiß Erfurt | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 |
Alemania