| 6. Jornada | 07.09.1999 | VfB Leipzig | - | Hertha II | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 11.09.1999 | VfL Halle 96 | - | VfB Leipzig | 2:1 |  |
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| 22. Jornada | 04.03.2000 | VfB Leipzig | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:2 | ||||
| 19. Jornada | 22.03.2000 | TeBe Berlin II | - | VfB Leipzig | 3:1 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | VfB Leipzig | - | Sachsen Leipzig | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 07.04.2000 | FSV Zwickau | - | VfB Leipzig | 0:0 | |
|||
| 27. Jornada | 11.04.2000 | VFC Plauen | - | VfB Leipzig | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 15.04.2000 | VfB Leipzig | - | Lok Altmark Stendal | 3:0 | ||||
| 24. Jornada | 19.04.2000 | VfB Leipzig | - | VfL Halle 96 | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 22.04.2000 | Erzgebirge Aue | - | VfB Leipzig | 2:0 | ||||
| 30. Jornada | 29.04.2000 | VfB Leipzig | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:2 |
Alemania