| 7. Jornada | 05.10.1958 | VfR Mannheim | - | TSV 1860 München | 4:1 | ||||
| 10. Jornada | 02.11.1958 | TSV 1860 München | - | Augsburgo | 7:1 |  |
|||
| 11. Jornada | 09.11.1958 | SSV Reutlingen | - | TSV 1860 München | 1:5 | ||||
| 13. Jornada | 30.11.1958 | Viktoria Aschaffenburg | - | TSV 1860 München | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 07.12.1958 | TSV 1860 München | - | Kickers Offenbach | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 11.01.1959 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | TSV 1860 München | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 18.01.1959 | TSV 1860 München | - | TSG Ulm 1846 | 0:2 | ||||
| 18. Jornada | 25.01.1959 | Waldhof Mannheim | - | TSV 1860 München | 3:2 | ||||
| 19. Jornada | 01.02.1959 | TSV 1860 München | - | Frankfurter SG Eintracht | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 15.02.1959 | TSV 1860 München | - | Stuttgart | 0:2 | ||||
| 29. Jornada | 03.05.1959 | Kickers Offenbach | - | TSV 1860 München | 2:3 | ||||
| 30. Jornada | 10.05.1959 | TSV 1860 München | - | SpVgg Fürth | 1:1 |
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