| 1. Jornada | 07.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 |  |
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| 2. Jornada | 14.08.1999 | Erzgebirge Aue | - | Dynamo Dresden | 1:1 |  |
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| 5. Jornada | 27.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | |
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| 6. Jornada | 07.09.1999 | BFC Dynamo | - | Dynamo Dresden | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 11.09.1999 | Dynamo Dresden | - | Dresdner SC | 2:2 | |
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| 9. Jornada | 25.09.1999 | Dynamo Dresden | - | TeBe Berlin II | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 01.10.1999 | 1. FC Magdeburg | - | Dynamo Dresden | 1:2 | |
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| 11. Jornada | 16.10.1999 | Dynamo Dresden | - | FSV Zwickau | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 17.10.1999 | VfB Leipzig | - | Dynamo Dresden | 0:2 | ||||
| 12. Jornada | 23.10.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | Dynamo Dresden | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 06.11.1999 | Dynamo Dresden | - | Hertha II | 2:3 | ||||
| 14. Jornada | 13.11.1999 | VfL Halle 96 | - | Dynamo Dresden | 1:3 | |
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| 15. Jornada | 19.11.1999 | Dynamo Dresden | - | SV Babelsberg 03 | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 12.02.2000 | Dynamo Dresden | - | Erzgebirge Aue | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 04.03.2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Dynamo Dresden | 4:1 | ||||
| 24. Jornada | 18.03.2000 | Dresdner SC | - | Dynamo Dresden | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | TeBe Berlin II | - | Dynamo Dresden | 0:2 |
Alemania