| 1. Jornada | 26.07.2019 | 1. FC Lok Leipzig | - | Hertha II | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 30.07.2019 | Hertha II | - | Energie Cottbus | 5:2 |  |
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| 3. Jornada | 03.08.2019 | VfB Auerbach | - | Hertha II | 1:5 | |
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| 6. Jornada | 23.08.2019 | Hertha II | - | Berliner AK 07 | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 27.08.2019 | ZFC Meuselwitz | - | Hertha II | 1:4 | |
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| 7. Jornada | 01.09.2019 | BFC Dynamo | - | Hertha II | 1:3 | ||||
| 8. Jornada | 04.09.2019 | Hertha II | - | Wacker Nordhausen | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 21.09.2019 | BSG Chemie Leipzig | - | Hertha II | 1:3 | ||||
| 12. Jornada | 20.10.2019 | Hertha II | - | Union Fürstenwalde | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 26.10.2019 | Germania Halberstadt | - | Hertha II | 2:2 | ||||
| 14. Jornada | 01.11.2019 | Hertha II | - | SV Lichtenberg 47 | 2:4 | ||||
| 15. Jornada | 09.11.2019 | VSG Altglienicke | - | Hertha II | 3:0 | ||||
| 18. Jornada | 06.12.2019 | Hertha II | - | 1. FC Lok Leipzig | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 14.12.2019 | Energie Cottbus | - | Hertha II | 3:1 | |
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| 20. Jornada | 02.02.2020 | Hertha II | - | VfB Auerbach | 1:2 | |
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| 22. Jornada | 14.02.2020 | Hertha II | - | ZFC Meuselwitz | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 23.02.2020 | Berliner AK 07 | - | Hertha II | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 28.02.2020 | Hertha II | - | BFC Dynamo | 4:7 |
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