| 1. Jornada | 01.08.1999 | SG Wattenscheid 09 | - | VfL Bochum II | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 08.08.1999 | VfL Bochum II | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 |  |
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| 3. Jornada | 12.08.1999 | 1. FC Kaiserslautern II | - | VfL Bochum II | 0:4 | ||||
| 10. Jornada | 26.09.1999 | VfL Bochum II | - | FK Pirmasens | 3:2 | ||||
| 11. Jornada | 02.10.1999 | VfL Bochum II | - | Fortuna Düsseldorf | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 10.10.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | VfL Bochum II | 3:3 | ||||
| 13. Jornada | 17.10.1999 | VfL Bochum II | - | FSV Salmrohr | 4:0 |
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