| 1. Jornada | 15.08.1999 | Hertha | - | Hansa Rostock | 5:2 | ||||
| 2. Jornada | 20.08.1999 | Arminia Bielefeld | - | Hertha | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 11.09.1999 | Hamburgo | - | Hertha | 5:1 | ||||
| 15. Jornada | 11.12.1999 | SC Freiburg | - | Hertha | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 19.12.1999 | Borussia Dortmund | - | Hertha | 4:0 | ||||
| 18. Jornada | 04.02.2000 | Hansa Rostock | - | Hertha | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 26.02.2000 | Bayer Leverkusen | - | Hertha | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 11.03.2000 | MSV Duisburg | - | Hertha | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 18.03.2000 | Hertha | - | Bayern Múnich | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 25.03.2000 | Stuttgart | - | Hertha | 1:0 |  |
|||
| 27. Jornada | 01.04.2000 | Hertha | - | Schalke | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 08.04.2000 | Hertha | - | Eintracht Frankfurt | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 11.04.2000 | 1. FC Kaiserslautern | - | Hertha | 1:2 | ||||
| 30. Jornada | 14.04.2000 | Hertha | - | Wolfsburgo | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | SSV Ulm 1846 | - | Hertha | 0:1 | ||||
| 34. Jornada | 20.05.2000 | Hertha | - | Borussia Dortmund | 0:3 | |
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