| 17. Jornada | 16.01.1999 | Dynamo Dresden | - | SV Babelsberg 03 | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 30.01.1999 | VFC Plauen | - | Dynamo Dresden | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 06.03.1999 | Dynamo Dresden | - | Spandauer SV | 1:0 |  |
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| 23. Jornada | 17.03.1999 | Erzgebirge Aue | - | Dynamo Dresden | 3:2 | |
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| 25. Jornada | 20.03.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Dynamo Dresden | 1:1 | |
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| 22. Jornada | 24.03.1999 | Dynamo Dresden | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 27.03.1999 | Dynamo Dresden | - | Sachsen Leipzig | 1:1 | ||||
| 27. Jornada | 02.04.1999 | FC Berlin | - | Dynamo Dresden | 2:1 | ||||
| 29. Jornada | 09.04.1999 | Dynamo Dresden | - | 1. FC Magdeburg | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 14.04.1999 | Dynamo Dresden | - | Dresdner SC | 0:1 |
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