| 1. Jornada | 15.08.1999 | Hertha | - | Hansa Rostock | 5:2 |  |
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| 2. Jornada | 20.08.1999 | Arminia Bielefeld | - | Hertha | 1:1 | |
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| 3. Jornada | 28.08.1999 | Hertha | - | Werder Bremen | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 18.09.1999 | Hertha | - | Bayer Leverkusen | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 25.09.1999 | SpVgg Unterhaching | - | Hertha | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 02.10.1999 | Hertha | - | MSV Duisburg | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 16.10.1999 | Bayern Múnich | - | Hertha | 3:1 | ||||
| 9. Jornada | 23.10.1999 | Hertha | - | Stuttgart | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 30.10.1999 | Schalke | - | Hertha | 1:1 | |
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| 19. Jornada | 08.02.2000 | Hertha | - | Arminia Bielefeld | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 18.02.2000 | Hertha | - | Hamburgo | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 26.02.2000 | Bayer Leverkusen | - | Hertha | 3:1 | ||||
| 23. Jornada | 04.03.2000 | Hertha | - | SpVgg Unterhaching | 2:1 | ||||
| 24. Jornada | 11.03.2000 | MSV Duisburg | - | Hertha | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 18.03.2000 | Hertha | - | Bayern Múnich | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 14.04.2000 | Hertha | - | Wolfsburgo | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | SSV Ulm 1846 | - | Hertha | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 28.04.2000 | Hertha | - | SC Freiburg | 0:0 | ||||
| 33. Jornada | 13.05.2000 | TSV 1860 München | - | Hertha | 2:1 | ||||
| 34. Jornada | 20.05.2000 | Hertha | - | Borussia Dortmund | 0:3 |
Alemania