| 1. Jornada | 09.08.2019 | FC Gütersloh | - | SC Wiedenbrück | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2019 | SC Wiedenbrück | - | TSG Sprockhövel | 5:2 |  |
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| 3. Jornada | 25.08.2019 | RSV Meinerzhagen | - | SC Wiedenbrück | 5:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.09.2019 | Sportfreunde Siegen | - | SC Wiedenbrück | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 29.09.2019 | SC Wiedenbrück | - | SV Schermbeck 1912 | 3:0 | |
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| 9. Jornada | 06.10.2019 | Westfalia Herne | - | SC Wiedenbrück | 0:3 | ||||
| 10. Jornada | 13.10.2019 | SC Wiedenbrück | - | Holzwickeder SC | 4:2 | ||||
| 11. Jornada | 20.10.2019 | Preußen Münster II | - | SC Wiedenbrück | 0:1 |  |
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| 12. Jornada | 25.10.2019 | SC Wiedenbrück | - | FCE Rheine | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 17.11.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | SC Wiedenbrück | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 01.12.2019 | SC Paderborn 07 II | - | SC Wiedenbrück | 5:0 | ||||
| 17. Jornada | 08.12.2019 | SC Wiedenbrück | - | ASC 09 Dortmund | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 16.02.2020 | SC Wiedenbrück | - | RSV Meinerzhagen | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 21.02.2020 | SC Wiedenbrück | - | FC Gütersloh | 2:0 |
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