Primera etapa
12.06.1999 SG Wattenscheid 09 - Schalke 3:1
Rot-Weiß Erfurt - FSV Salmrohr 2:3 pró.
13.06.1999 SC Vahr-Blockdiek - TeBe Berlin 0:6
VfL Bochum - Hannover 2:3
Fortuna Düsseldorf - Colonia 2:5
VfB Leipzig - Hamburgo 3:0
Holstein Kiel - 1. FC Magdeburg 2:4 pró.
VfL Osnabrück - Wolfsburgo 4:2
Hansa Rostock - Energie Cottbus 0:3
SC Freiburg - Eintracht Frankfurt 7:1
FV Dresden-Nord - FC 08 Homburg 7:1
Dynamo Dresden - Mainz 4:0
Freiburger FC - Augsburgo 0:4
FK Pirmasens - SG 01 Hoechst 5:3 pn.
1. FC Saarbrücken - Waldhof Mannheim 3:0
Darmstadt - Stuttgarter Kickers 3:2
Octavos de final
20.06.1999 TeBe Berlin - SG Wattenscheid 09 2:1 pró.
Hannover - Colonia 3:1
VfB Leipzig - 1. FC Magdeburg 1:2 pró.
VfL Osnabrück - Energie Cottbus 0:3
FSV Salmrohr - SC Freiburg 1:7
FV Dresden-Nord - Dynamo Dresden 4:1 pn.
Augsburgo - FK Pirmasens 5:4 pn.
1. FC Saarbrücken - Darmstadt 5:0
Cuartos de final
23.06.1999 TeBe Berlin - Hannover 5:6
1. FC Magdeburg - Energie Cottbus 2:1
FV Dresden-Nord - SC Freiburg 2:3
Augsburgo - 1. FC Saarbrücken 1:2
Semifinales
27.06.1999 1. FC Magdeburg - Hannover 1:0
1. FC Saarbrücken - SC Freiburg 3:1
Final
04.07.1999 1. FC Magdeburg - 1. FC Saarbrücken 6:1
Juvenil DFB-Pokal
Juvenil DFB-Pokal