| OL Mittelr. | 06.10.19 | Borussia Freialdenhoven | - | SV Deutz 05 | 1:1 |  |
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| OL Mittelr. | 01.12.19 | SV Deutz 05 | - | FC Wegberg-Beeck | 1:4 | ||||
| OL Mittelr. | 04.10.20 | FC Hennef 05 | - | SV Breinig | 2:1 | ||||
| OL Mittelr. | 19.09.21 | FC Hennef 05 | - | BC Viktoria Glesch-Paffendorf | 2:1 | ||||
| OL Mittelr. | 23.02.22 | FC Hennef 05 | - | SV 1914 Eilendorf | 1:0 | ||||
| OL Mittelr. | 09.06.22 | Blau-Weiß Friesdorf | - | FC Hennef 05 | 2:1 | ||||
| OL Mittelr. | 06.11.22 | Siegburger SV 04 | - | FC Hennef 05 | 0:2 | ||||
| OL Mittelr. | 16.04.23 | FC Hennef 05 | - | SpVg Frechen 20 | 2:1 |
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