| 2. Jornada | 02.08.2008 | 1. FC Union Berlin | - | Stuttgart II | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 16.08.2008 | Stuttgart II | - | Wuppertaler SV | 2:0 |  |
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| 4. Jornada | 23.08.2008 | Dynamo Dresden | - | Stuttgart II | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 30.08.2008 | Stuttgart II | - | Eintracht Braunschweig | 4:0 | |
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| 12. Jornada | 29.10.2008 | SpVgg Unterhaching | - | Stuttgart II | 0:2 | |
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| 13. Jornada | 02.11.2008 | Stuttgart II | - | SV Sandhausen | 1:1 | |
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| 14. Jornada | 08.11.2008 | Jahn Regensburg | - | Stuttgart II | 1:1 | |
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| 15. Jornada | 16.11.2008 | Stuttgart II | - | Erzgebirge Aue | 3:0 | ||||
| 16. Jornada | 21.11.2008 | Rot-Weiß Erfurt | - | Stuttgart II | 1:0 |  |
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| 24. Jornada | 27.02.2009 | Eintracht Braunschweig | - | Stuttgart II | 2:0 | ||||
| 27. Jornada | 20.03.2009 | Stuttgart II | - | Werder Bremen II | 2:0 | |
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| 31. Jornada | 11.04.2009 | Stuttgart II | - | SpVgg Unterhaching | 1:3 | |
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| 32. Jornada | 17.04.2009 | SV Sandhausen | - | Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 33. Jornada | 24.04.2009 | Stuttgart II | - | Jahn Regensburg | 1:2 | ||||
| 34. Jornada | 02.05.2009 | Erzgebirge Aue | - | Stuttgart II | 0:3 | |
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| 35. Jornada | 10.05.2009 | Stuttgart II | - | Rot-Weiß Erfurt | 3:1 |
Alemania
