I Aris Saloniki - Celta 2:2 (1:2)
V Celta - Aris Saloniki 2:0 (0:0)
I: 19.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Celta
I Udinese - Legia Warszawa 1:0 (1:0)
V Legia Warszawa - Udinese 1:1 (1:1)
I: 19.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Udinese
I Deportivo - Montpellier 3:1 (1:1)
V Montpellier - Deportivo 0:2 (0:1)
I: 19.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Deportivo
I Slavia Praga - Grasshopper Club Zürich 3:1 (2:1)
V Grasshopper Club Zürich - Slavia Praga 1:0 (0:0)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Slavia Praga
I FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava - Nantes 0:3 (0:2)
V Nantes - FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava 4:0 (0:0)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Nantes
I Widzew Łódź - Mónaco 1:1 (1:1)
V Mónaco - Widzew Łódź 2:0 (0:0)
I: 21.10.1999 V: 02.11.1999 Campeones: Mónaco
I Levski Sofia - Juventus 1:3 (0:1)
V Juventus - Levski Sofia 1:1 (0:1)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Juventus
I Werder Bremen - Viking FK 0:0 (0:0)
V Viking FK - Werder Bremen 2:2 (1:1)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Werder Bremen
I IFK Göteborg - Roma 0:2 (0:1)
V Roma - IFK Göteborg 1:0 (0:0)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Roma
I FK Teplice - Mallorca 1:2 (0:2)
V Mallorca - FK Teplice 3:0 (1:0)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Mallorca
I AFC Steaua București - West Ham United 2:0 (1:0)
V West Ham United - AFC Steaua București 0:0 (0:0)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: AFC Steaua București
I Hapoel Haifa - AFC Ajax 0:3 (0:2)
V AFC Ajax - Hapoel Haifa 0:1 (0:0)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: AFC Ajax
I MTK Hungaria - AEK Athen 2:1 (2:0)
V AEK Athen - MTK Hungaria 1:0 (0:0)
I: 21.10.1999 V: 02.11.1999 Campeones: AEK Athen
I PAOK Saloniki - Benfica 1:2 (0:0)
V Benfica - PAOK Saloniki 4:1 (1:2, 1:2, 1:2) pn.
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Benfica
I RSC Anderlecht - Bolonia 2:1 (2:0)
V Bolonia - RSC Anderlecht 3:0 (1:0)
I: 21.10.1999 V: 02.11.1999 Campeones: Bolonia
I FC Zürich - Newcastle United 1:2 (0:0)
V Newcastle United - FC Zürich 3:1 (1:1)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Newcastle United
I Grazer AK - Panathinaikos 2:1 (0:0)
V Panathinaikos - Grazer AK 1:0 (0:0)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Panathinaikos
I Roda JC Kerkrade - Wolfsburgo 0:0 (0:0)
V Wolfsburgo - Roda JC Kerkrade 1:0 (0:0)
I: 21.10.1999 V: 02.11.1999 Campeones: Wolfsburgo
I Lyon - Celtic FC 1:0 (0:0)
V Celtic FC - Lyon 0:1 (0:1)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Lyon
I Leeds United - Lokomotiv Moskva 4:1 (2:0)
V Lokomotiv Moskva - Leeds United 0:3 (0:3)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Leeds United
I Parma AC - Helsingborgs IF 1:0 (1:0)
V Helsingborgs IF - Parma AC 1:3 (0:3)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Parma AC
I Atlético - Amica Wronki 1:0 (0:0)
V Amica Wronki - Atlético 1:4 (1:2)
I: 21.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: Atlético
I RC Lens - Vitesse 4:1 (2:0)
V Vitesse - RC Lens 1:1 (0:0)
I: 28.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: RC Lens
I Tottenham Hotspur - 1. FC Kaiserslautern 1:0 (1:0)
V 1. FC Kaiserslautern - Tottenham Hotspur 2:0 (0:0)
I: 28.10.1999 V: 04.11.1999 Campeones: 1. FC Kaiserslautern