I FK Pelister - CS Hobscheid 3:1 (0:1)
V CS Hobscheid - FK Pelister 0:1 (0:0)
I: 17.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: FK Pelister
I Ozeta Dukla Trencin - FC Dinaburg 0:3
V FC Dinaburg - Ozeta Dukla Trencin 1:0 (1:0)
I: 17.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: FC Dinaburg
I Zagłębie Lubin - FK Vilash 4:0 (2:0)
V FK Vilash - Zagłębie Lubin 1:3 (0:1)
I: 17.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: Zagłębie Lubin
I HNK Cibalia - FK Obilić 3:1 (2:1)
V FK Obilić - HNK Cibalia 1:1 (1:0)
I: 17.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: HNK Cibalia
I Nea Salamina - FK Vllaznia 4:1 (2:0)
V FK Vllaznia - Nea Salamina 1:2 (0:0)
I: 17.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: Nea Salamina
I Glenavon FC - Slaven Belupo 1:1 (0:0)
V Slaven Belupo - Glenavon FC 3:0 (2:0)
I: 17.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: Slaven Belupo
I Dnepr Mogilev - Silkeborg IF 2:1 (1:1)
V Silkeborg IF - Dnepr Mogilev 1:2 (1:0)
I: 17.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: Dnepr Mogilev
I Floriana FC - Stabæk IF 1:1 (1:0)
V Stabæk IF - Floriana FC 2:0 (0:0)
I: 17.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: Stabæk IF
I NK Primorje - KVC Westerlo 5:0 (2:0)
V KVC Westerlo - NK Primorje 0:6 (0:4)
I: 17.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: NK Primorje
I LASK Linz - Hapoel Petach-Tikva 3:0
V Hapoel Petach-Tikva - LASK Linz 1:1 (0:1)
I: 18.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: LASK Linz
I HB Tórshavn - Lombard FC Tatabanya 0:4 (0:3)
V Lombard FC Tatabanya - HB Tórshavn 3:0 (1:0)
I: 18.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: Lombard FC Tatabanya
I ÍF Leiftur - FC Luzern 2:2 (1:0)
V FC Luzern - ÍF Leiftur 4:4 (0:1)
I: 18.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: ÍF Leiftur
I Dinamo Tbilisi - Standard Liège 2:2 (2:0)
V Standard Liège - Dinamo Tbilisi 1:1 (0:1)
I: 18.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: Standard Liège
I JK Narva Trans - Ceahlăul Piatra Neamt 2:5 (1:2)
V Ceahlăul Piatra Neamt - JK Narva Trans 4:2 (3:1)
I: 18.06.2000 V: 24.06.2000 Campeones: Ceahlăul Piatra Neamt
I Cwmbran Town - Nistru Otaci 0:1 (0:0)
V Nistru Otaci - Cwmbran Town 1:0 (0:0)
I: 18.06.2000 V: 25.06.2000 Campeones: Nistru Otaci
I Kocaelispor - FK Atlantas 0:1 (0:1)
V FK Atlantas - Kocaelispor 5:3 (0:1, 0:1, 0:1) pn.
I: 18.06.2000 V: 25.06.2000 Campeones: FK Atlantas
I Västra Frölunda - Zrinjski Mostar 1:0 (0:0)
V Zrinjski Mostar - Västra Frölunda 2:1 (1:0, 1:0) pró.
I: 18.06.2000 V: 25.06.2000 Campeones: Västra Frölunda
I MyPa Anjalankoski - Neuchâtel Xamax FC 1:2 (1:0)
V Neuchâtel Xamax FC - MyPa Anjalankoski 3:3 (2:0)
I: 18.06.2000 V: 25.06.2000 Campeones: Neuchâtel Xamax FC
I Araks Ararat - Sigma Olomouc 1:2 (0:2)
V Sigma Olomouc - Araks Ararat 1:0 (0:0)
I: 18.06.2000 V: 25.06.2000 Campeones: Sigma Olomouc
I UC Dublin - FC Velbazhd 1919 Kyustendil 3:3 (1:2)
V FC Velbazhd 1919 Kyustendil - UC Dublin 0:0 (0:0)
I: 18.06.2000 V: 25.06.2000 Campeones: FC Velbazhd 1919 Kyustendil
UI-Cup
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