Primera etapa
18.09.1968 AEK Athen - Jeunesse Esch 3:0 (1:0)
RSC Anderlecht - Glentoran FC 3:0 (2:0)
Floriana FC - FC Reipas Lahti (old) 1:1 (1:1)
Malmoe - Milan 2:1 (1:0)
Manchester City - Fenerbahçe 0:0 (0:0)
1. FC Nürnberg - AFC Ajax 1:1 (1:0)
Saint-Étienne - Celtic FC 2:0 (2:0)
CSA Steaua București - TJ Spartak TAZ Trnava 3:1 (2:0)
Rosenborg BK - Rapid Wien 1:3 (1:1)
Valur Reykjavík - Benfica 0:0 (0:0)
Waterford AFC - Manchester United 1:3 (0:2)
FC Zürich - Akademisk BK 1:3 (0:2)
Real Madrid - AEL Limassol 6:0 (4:0)
26.09.1968 AEL Limassol - Real Madrid 0:6 (0:3)
02.10.1968 Jeunesse Esch - AEK Athen 3:2 (2:2)
Glentoran FC - RSC Anderlecht 2:2 (1:1)
FC Reipas Lahti (old) - Floriana FC 2:0 (0:0)
Milan - Malmoe 4:1 (1:1)
Fenerbahçe - Manchester City 2:1 (0:1)
AFC Ajax - 1. FC Nürnberg 4:0 (1:0)
Celtic FC - Saint-Étienne 4:0 (1:0)
TJ Spartak TAZ Trnava - CSA Steaua București 4:0 (1:0)
Rapid Wien - Rosenborg BK 3:3 (2:2)
Benfica - Valur Reykjavík 8:1 (5:0)
Manchester United - Waterford AFC 7:1 (2:0)
Akademisk BK - FC Zürich 1:2 (0:0)
Octavos de final
13.11.1968 AEK Athen - Akademisk BK 0:0 (0:0)
Manchester United - RSC Anderlecht 3:0 (0:0)
Celtic FC - Crvena Zvezda 5:1 (1:1)
AFC Ajax - Fenerbahçe 2:0 (1:0)
20.11.1968 FC Reipas Lahti (old) - TJ Spartak TAZ Trnava 1:9 (0:3)
Rapid Wien - Real Madrid 1:0 (0:0)
27.11.1968 Akademisk BK - AEK Athen 0:2 (0:1)
RSC Anderlecht - Manchester United 3:1 (1:1)
Crvena Zvezda - Celtic FC 1:1 (0:0)
TJ Spartak TAZ Trnava - FC Reipas Lahti (old) 7:1 (4:0)
28.11.1968 Fenerbahçe - AFC Ajax 0:2 (0:0)
04.12.1968 Real Madrid - Rapid Wien 2:1 (1:0)
Cuartos de final
12.02.1969 AFC Ajax - Benfica 1:3 (0:2)
19.02.1969 Milan - Celtic FC 0:0 (0:0)
26.02.1969 Manchester United - Rapid Wien 3:0 (1:0)
TJ Spartak TAZ Trnava - AEK Athen 2:1 (2:0)
19.02.1969 Benfica - AFC Ajax 1:3 (0:3)
05.03.1969 Rapid Wien - Manchester United 0:0 (0:0)
12.03.1969 Celtic FC - Milan 0:1 (0:1)
AEK Athen - TJ Spartak TAZ Trnava 1:1 (0:1)
05.03.1969 AFC Ajax - Benfica 3:0 (0:0, 0:0) pró.
Semifinales
13.04.1969 AFC Ajax - TJ Spartak TAZ Trnava 3:0 (1:0)
23.04.1969 Milan - Manchester United 2:0 (1:0)
24.04.1969 TJ Spartak TAZ Trnava - AFC Ajax 2:0 (1:0)
15.05.1969 Manchester United - Milan 1:0 (0:0)
Final
28.05.1969 19:30 Milan - AFC Ajax 4:1 (2:0)