Primera ronda
31.07.1999 14:30 SC Verl - Bor. Mönchengladbach 6:5 (0:0, 0:0, 0:0) pn.
15:30 FC Singen 04 - Rot-Weiß Oberhausen 3:2 (0:1)
15:30 VfL Hamm/Sieg - Stuttgarter Kickers 0:4 (0:2)
15:30 VfL Osnabrück - Energie Cottbus 0:1 (0:0)
15:30 VFC Plauen - Alemannia Aachen 1:0 (1:0)
15:30 FC Carl Zeiss Jena - SpVgg Greuther Fürth 1:2 (0:1)
15:30 Darmstadt - Chemnitzer FC 2:4 (0:2)
01.08.1999 14:30 Fortuna Düsseldorf - 1. FC Nürnberg 2:0 (1:0)
15:00 Wuppertaler SV - Kickers Offenbach 1:2 (0:2)
Segunda ronda
06.08.1999 18:00 VfL Halle 96 - Mainz 1:2 (0:2)
18:30 1. SC Norderstedt - Stuttgart 0:3 (0:2)
18:30 SSV Reutlingen - VfL Bochum 2:3 (2:2)
19:00 Eintracht Trier - Karlsruher SC 5:4 (0:0, 1:1, 1:1) pn.
19:00 KFC Uerdingen 05 - TeBe Berlin 0:4 (0:1)
19:00 FC Gütersloh - Energie Cottbus 0:1 (0:0)
07.08.1999 15:00 SV Babelsberg 03 - SpVgg Unterhaching 1:0 (0:0)
15:30 FK Pirmasens - TSV 1860 München 0:3 (0:2)
15:30 1. FC Pforzheim - SC Freiburg 0:2 (0:1)
15:30 BFC Dynamo - Arminia Bielefeld 0:2 (0:1)
15:30 Werder Bremen II - Fortuna Köln 3:1 (2:0)
15:30 SG Wattenscheid 09 - Colonia 1:7 (1:4)
15:30 SV Meppen - Kickers Offenbach 2:1 (0:0)
15:30 VFC Plauen - Stuttgarter Kickers 1:2 (1:2)
15:30 TuS Langerwehe - Chemnitzer FC 0:6 (0:2)
15:30 FC Schönberg 95 - Waldhof Mannheim 0:3 (0:2)
15:30 FC Singen 04 - SpVgg Greuther Fürth 1:3 (0:1)
18:15 SpVgg Landshut - Hansa Rostock 0:2 (0:1)
08.08.1999 14:30 Fortuna Düsseldorf - SSV Ulm 1846 0:2 (0:1)
14:30 SC Verl - Eintracht Frankfurt 0:4 (0:1)
14:30 TSV 1860 Rosenheim - FC St. Pauli 1:2 (1:2)
15:00 VfB Lübeck - Hannover 0:1 (0:1)
09.08.1999 18:00 1. FC Saarbrücken - Schalke 0:1 (0:1)
Tercera ronda
12.10.1999 15:00 SV Babelsberg 03 - SC Freiburg 2:4 (1:0, 1:1) pró.
18:00 Waldhof Mannheim - Bayer Leverkusen 3:2 (1:1, 2:2) pró.
19:30 Werder Bremen - 1. FC Kaiserslautern 4:3 (0:0, 1:1, 2:2) pn.
19:30 Hannover - Arminia Bielefeld 1:2 (1:2)
19:30 FC St. Pauli - SSV Ulm 1846 0:2 (0:1)
19:30 SpVgg Greuther Fürth - Hansa Rostock 1:3 (0:2)
19:30 Stuttgarter Kickers - Borussia Dortmund 3:1 (2:1)
20:00 Colonia - Eintracht Frankfurt 2:1 (2:0)
13.10.1999 14:00 Werder Bremen II - Stuttgart 0:1 (0:1)
15:00 Chemnitzer FC - Wolfsburgo 2:3 (1:2)
19:00 VfL Bochum - MSV Duisburg 6:5 (0:0, 1:1, 1:1) pn.
19:00 Energie Cottbus - Schalke 5:4 (1:1, 1:1, 2:2) pn.
19:00 SV Meppen - Bayern Múnich 1:4 (0:1)
19:30 Mainz - Hamburgo 2:0 (1:0)
20:00 Eintracht Trier - TSV 1860 München 2:1 (1:1)
20:30 TeBe Berlin - Hertha 2:3 (1:1, 2:2) pró.
Octavos de final
30.11.1999 19:00 SC Freiburg - Energie Cottbus 2:0 (1:0)
19:00 Eintracht Trier - Hansa Rostock 0:4 (0:0)
19:30 Mainz - Hertha 2:1 (0:0, 1:1) pró.
19:30 Stuttgart - Colonia 4:0 (1:0)
01.12.1999 19:30 Werder Bremen - SSV Ulm 1846 2:1 (1:1)
19:30 Waldhof Mannheim - Bayern Múnich 0:3 (0:1)
19:30 Stuttgarter Kickers - Arminia Bielefeld 3:2 (0:0, 2:2) pró.
19:30 VfL Bochum - Wolfsburgo 5:4 (2:2)
Cuartos de final
21.12.1999 20:30 VfL Bochum - Werder Bremen 1:2 (0:0)
22.12.1999 19:00 Hansa Rostock - Stuttgart 2:1 (2:1)
19:00 Stuttgarter Kickers - SC Freiburg 1:0 (1:0)
19:00 Bayern Múnich - Mainz 3:0 (1:0)
Semifinales
15.02.2000 20:30 Werder Bremen - Stuttgarter Kickers 2:1 (1:0, 1:1) pró.
16.02.2000 20:30 Bayern Múnich - Hansa Rostock 3:2 (0:0)
Final
06.05.2000 19:30 Werder Bremen - Bayern Múnich 0:3 (0:0)